《雨巷》是戴望舒的成名作和前期的代表作，他曾因此而赢得了“雨巷诗人”的雅号。这首诗写于1927年夏天。是他的早期作品。当时全国处于白色恐怖之汇总，戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友人家中，在孤寂中咀嚼着大革命失败后的幻灭与痛苦，心汇总充满了迷惘的情绪和朦胧的希望。《雨巷》一诗就是他的这种心情的表现，其中交织着失望和希望、幻灭和追求的双重情调。这种情怀在当时是有一定的普遍性的。
就抒情内容来看，《雨巷》的境界和格调都是不高的。《雨巷》在低沉而优美的调子里，抒发了作者浓重的失望和彷徨的情绪。打开诗篇，我们首先看到诗人给人们描绘了一幅梅雨季节江南小巷的阴沉图景。诗人自己就是在雨巷中彳亍彷徨的抒情主人公。他很孤独，也很寂寞，在绵绵的细雨中，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”。在这样阴郁而孤寂的环境里，他心里怀着一点朦胧而痛苦的希望：“希望逢着一个丁香一样地结着悉怨的姑娘”。这个姑娘被诗人赋予了美丽而又愁苦的色彩。她虽然有着“丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳”，但是也有“丁香一样的忧愁”。她的内心充满了“冷漠”“凄清”和“惆怅”。她和诗人一样，在寂寥的雨巷中，“哀怨又彷徨”。而且，她竟是默默无言，“像梦一般地”从自己身边飘过去了，走尽了这寂寥的雨巷。这是一个富于浓重的象征色彩的抒情意境。在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者。他在孤寂中怀着一个美好的希望。希望有一种美好的理想出现在自己面前。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征。然而诗人知道，这美好的理想是很难出现的。她和自己一样充满了愁苦和惆怅，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了。留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望!有论者说，《雨巷》是诗人用美好的“想象”来掩盖丑恶的“真实”的“自我解脱”，是“用一此皂泡般的华美的幻象来欺骗自己和读者”，除了艺术上的和谐间律美外，“在内容上并无可取之处”。(凡尼：《戴望舒诗作试论》，《文学评论》1980/4)，这些诘难和论断，对于《雨巷》来说，未免过于简单和苛刻了。《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代。反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷于彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。《雨巷》就是一部分进步青年这种心境的反映。戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁。一年多以前，他与同学杜衡、施蛰存、刘呐鸥一起从事革命的文艺活动，并加入了共产主义青年团，用他的热情的笔投入了党的宣传工作。1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。“四，一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的苦恼”。(《望舒草·序》)他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。这种彷竹感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻来在诗人心中的投影。《雨巷》则用短小的抒情的吟诵再现了这部分青年心灵深处典型的声音。在这里我们确实听不到现实苦难的描述和反叛黑暗的呼号。这是低沉的倾述，失望的自白。然而从这倾诉和自白里，我们不是可以分明看到一部分青年人在理想幻灭后的痛苦和追求的心境吗?失去美好希望的苦痕在诗句里流动。即使是当时的青年也并非那么容易受着“欺骗”。
人们读了《雨巷》，并不是要永远彷徨在雨巷。人们会憎恶这雨巷，渴望出离这雨巷，走到一个没有阴雨，没有愁怨的宽阔光明的地方。《雨巷》在艺术上一个重要特色是运用了象征主义的方法抒情。象征主义是十九世纪末法国诗歌中崛起的一个艺术流派。他们以世界末的颓废反抗资本主义的秩序。在表现方法上，强调用暗示隐喻等手段表现内心瞬间的感情。这种艺术流派于“五四”运动退潮时期传入中国。第一个大量利用象征主义方法写诗是李金发。戴望舒早期的创作也明显地接受了法国象征派的影响。他的创作的一个重要特点，就是注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征性的形象和意境中抒情。《雨巷》就体现了这种艺术上的特点。
诗里那撑着油纸伞的诗人，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁的姑娘，并非真实生活本身的具体写照，而是充满象征意味的抒情形象。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发的朦胧的诗意。那个社会现实的气氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒情的结果，使诗人的感情心增表现得更加含蓄蕴籍，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味。朱自清先生说：“戴望舒氏也取法象征派。他译过这一派的诗。他也注重整齐的音节，但不是铿锵而是轻清的;也找一点朦胧的气氛，但让人可以看得懂”。“他是要把捉那幽微的精妙的去处。”(《中国新文学大系·诗集·导言》)《雨巷》朦胧而不晦涩，低沉而不颓唐，情深而不轻佻，确实把握了象征派诗歌艺术的幽微精妙的去处。戴望舒的诗歌创作，也接受了古典诗词艺术营养的深深陶冶。在《雨巷》中，诗人创造了一个丁香一样的结着愁怨的姑娘的象征性的抒情形象。这显然是受古代诗词中一些作品的启发。用丁香结，即丁香的花蕾，来象征人们的愁心，是中国古代诗词中一个传统的表现方法。如李商隐的《代赠》诗中就有过“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”的诗句。南唐李景更把丁香结和雨中惆怅联在一起了。他有一首《浣溪沙》：手卷真珠上玉钩，依前春恨锁重楼。风里落花谁是主?思愁愁!青鸟不传云外久，丁香空结雨中愁。回首绿波三楚暮，接天流。这首诗里就是用雨中丁香结做为人的愁心的象征的，很显然，戴望舒从这些诗词中吸取了描写愁情的意境和方法，用来构成《雨巷》的意境和形象。这种吸收和借鉴是很明显的。但是，能不能说《雨巷》的意境和形象就是旧诗名句“丁香空结雨中愁”的现代白话版的扩充和“稀释”呢?我以为不能这么看。在构成《雨巷》的意境和形象时，诗人既吸吮了前人果汁，又有了自己的创造。
古人在诗里以丁香结本身象征愁心。《雨巷》则想象了一个如醒香一样结着愁怨的姑娘。她有丁香般的忧愁，也有丁香一样的美丽和芬芳。这样就由单纯的愁心的借喻，变成了含着忧愁的美好理想的化身。这个新的形象包含了作者的美的追求。包含了作者美好理想幻灭的痛苦。
诗人在《雨巷》中运用了新鲜的现代语言，来描绘这一雨中丁香一样姑娘倏忽即逝的形象，与古典诗词中套用陈词旧典不同，也与诗人早期写的其他充满旧诗词调子的作品迥异，表现了更多的新时代的气息。“丁香空结雨中愁”，没有“丁香一样地结着愁怨的姑娘”更能唤起人们希望和幻灭的情绪。在表现时代的忧愁的领域里，这个形象是一个难得的创造。
在古代诗词里，雨中丁香结是以真实的生活景物来寄托诗人的感情。《雨巷》中那个在雨中飘过的丁香一样姑娘的形象，就带上了更多的诗人想象的成人它既是生活中可能出现的情景，又是作家驰骋艺术想象的结晶，是真实与想象相结合所产生的艺术真实的形象。戴望舒说：“诗是由真实经过想象而出来的，不单是真实的，也不单是想象。”(《诗论零札》十三)我们说《雨巷》的意境形象借鉴于古典诗词，又超越于古典诗词，最主要的即因为它是诗人依据生活的经验而又加上了自己想象的创造。它是比生活更美的艺术想象的产物。
《雨巷》最初为人称道，一个重要方面是它的音节的优美。叶圣陶盛赞这首诗“替新诗的音节开了一个新的纪元”，虽然未免有些过誉，但道德等到了它的音节的优美这一特点，不能不说是有见地的。《雨巷》全诗共七节。第一节和最后一节除“逢着”改为“飘过”之外，其他语句完全一样。这样起结复见，首尾呼应，同一主调在诗中重复出现，加强了全诗每节六行，每行字数长短不一，参差不齐，而又大体在相隔不远的行里重复一次脚韵。每节押韵两次到三次，从头至尾没有换韵。全诗句子都很短，有些短的句子还切断了词类的关连。而有些同样的字在韵脚中多次出现，如“雨巷”“姑娘”“芬芳”“惆怅”“眼光”，有意地使一个音响在人们的听觉中反复。这样就造成了一种回荡的旋律和流畅的节奏。读起来，像一首轻柔而沉思的小夜曲。一个寂寞而痛苦的旋律在全曲中反复回响，萦绕在人的心头。
为了强化全诗的音乐性，诗人还吸取了外国诗歌中的一些技法，在同一节诗中让同样的字句更迭相见。这种语言上的重见，复沓，像交织一起的抒情乐句反复一样，听起来悦耳，和谐，又加重了诗的抒情色彩。在浪漫的自由诗和“新月派”的豆腐干诗体盛行的时候，戴望舒送来了优美动听的《雨巷》，虽然不能说是“替新诗的音节开了一个新的纪元”，至少也是开拓了音乐在新诗中表现的新天地。
戴望舒这种对新诗音乐性的追求，到《雨巷》是高峰，也是结束。此后，他开始了“对诗歌底他所谓‘音乐的成分’勇敢的反叛”，(杜衡语)走向对诗的内在情绪韵律的追求。他的另一首著名诗篇《我的记忆》，就是这种追求的一个新的里程碑。戴望舒的这种变化，反映了他新的美学见解和艺术追求，但这新决不能否认《雨巷》对新诗音乐美尝试的意义。偏爱是艺术欣赏的伴侣，比起戴望舒的其他作品来，使我读而不厌的，还是这首《雨巷》。它是新诗中一颗发光的明珠，值得我们珍读!